Η ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου ξεκίνησε ως ο λειτουργικός εορτασμός ενός ή περισσότερων Χριστιανών μαρτύρων που ονομάζονταν Βαλεντίνοι. Πολλές ιστορίες μαρτυρίων δημιουργήθηκαν για διάφορους Βαλεντίνους οι οποίες έλαβαν χώρα 14 Φεβρουαρίου και προστέθηκαν αργότερα στους βίους των αγίωνα.
Η σύνδεση της 14ης Φεβρουαρίου με τους ερωτευμένους οφείλεται στον Άγγλο ποιητή Τζέφρι Τσόσερ, ο οποίος τον 14ο αιώνα έγραψε ένα ποίημα στο οποίο περιέγραφε ερωτευμένα ζευγάρια να ανταλλάσσουν λουλούδια την ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου. Μέχρι τον 15ο αιώνα, η ανταλλαγή λουλουδιών και η έκφραση αγάπης με ερωτικά μηνύματα γραμμένα σε χαρτί, είχε καθιερωθεί στους κύκλους της αριστοκρατίας.
Στοιχεία πάντως της γιορτής, οι σύγχρονοι αναλυτές εντοπίζουν ακόμα πιο πίσω, στους ρωμαϊκούς χρόνους και την αρχαία Ελλάδα. Στη ρωμαϊκή περίοδο μεταξύ της 13ης και 15ης Φεβρουαρίου τελούνταν η γιορτή της γονιμότητας Λουπερκάλια. Επίσης, το αττικό ημερολόγιο των αρχαίων Αθηναίων από τα μέσα Ιανουαρίου μέχρι τα μέσα Φεβρουαρίου έδειχνε το μήνα Γαμηλιώνα, ο οποίος ήταν αφιερωμένος στον ιερό γάμο των θεών Δία και Ήρας.
Η φιγούρα του έρωτα, του γυμνού φτερωτού μωρού που ρίχνει βέλη, έχει κληρονομηθεί από την αρχαιοελληνική στη ρωμαϊκή μυθολογία και με τη σειρά της στους νεότερους χρόνους. Ο αρχαιοελληνικός Έρως, γιος της Αφροδίτης, στην κλασική περίοδο απεικονιζόταν σαν ένας λεπτοκαμωμένος έφηβος και κατά την ελληνιστική περίοδο πήρε τη μορφή του τροφαντού μωρού. Τότε αποκτά και το τόξο με τα βέλη του και χτυπά θνητούς και θεούς, γεμίζοντάς τους με ανεξέλεγκτη ερωτική διάθεση. Πολλές φορές δε, σημαδεύει με κλειστά τα μάτια, φτιάχνοντας αταίριαστα ζευγάρια, εξού «ο έρωτας είναι τυφλός». Η θεότητα περνά και στους Ρωμαίους και στο πέρασμα των χρόνων γίνεται διαδεδομένο μοτίβο της δυτικής ζωγραφικής και καθιερώνεται ως το σύμβολο του έρωτα μέχρι τις μέρες μας.
Ποιος ήταν τελικά ο Αγ. Βαλεντίνος
Ο Άγιος Βαλεντίνος μπορεί να μην αναγνωρίζεται από την ορθόδοξη εκκλησία, αλλά η γιορτή των Ερωτευμένων δεν γνωρίζει θρησκευτικά σύνορα. Ουσιαστικά πρόκειται για τον εορτασμό της μνήμης ενός καθολικού ιερέα του Βαλεντίνου, ο οποίος μαρτύρησε για την πίστη του, το 270 μ.Χ. στους διωγμούς του αυτοκράτορα Κλαύδιου.
Ο Βαλεντίνος καταδικάστηκε σε θάνατο, επειδή τελούσε γάμους ανάμεσα σε ζευγάρια, διαδίδοντας και στερεώνοντας έτσι τη χριστιανική πίστη. Πως όμως κατέληξε να γίνει ο προστάτης των ερωτευμένων. Ουσιαστικά η Καθολική εκκλησία όρισε τον εορτασμό της μνήμης του στις 14 Φεβρουαρίου, ημερομηνία που συμπίπτει με μια παγανιστική τελετή γονιμότητας, τα Λουπερκάλια.
Υπάρχουν διάφοροι θρύλοι για τη ζωή του Αγίου. Μία ιστορία θέλει τον Άγιο να παρεμβαίνει σε καυγά ερωτευμένων προκειμένου να επέλθει μεταξύ τους ειρήνη. Συγκεκριμένα η ιστορία αναφέρει πως «Ο άγιος κάποια μέρα ενώ καλλιεργούσε στον κήπο του τριαντάφυλλα, άκουσε ένα ζευγάρι να μαλώνει πολύ έντονα. Εκείνος έκοψε ένα τριαντάφυλλο, βγήκε στο δρόμο πλησίασε το ζευγάρι και τους παρακάλεσε να τον ακούσουν. Τους πρόσφερε το τριαντάφυλλο τους ευλόγησε και η αγάπη επανήλθε ανάμεσα τους, λίγο αργότερα αυτοί επέστρεψαν και ζήτησαν στον άγιο να ευλογήσει το γάμο τους».
